Серные кислоты и их производные, содержащие серу, напрямую связанную с органическим радикалом

Домашняя страница

8.4.1 Органические оксикислоты серы, в которых органический радикал связан непосредственно с серой, называют по правилам заместительной номенклатуры, присоединяя к названию родоначального соединения соответствующий суффикс (см. таблицу ниже).

Суффиксы и префиксы оксикислот
Заместитель Суффикс кислоты Префикс группы
-сульфоновая сульфо-
-сульфиновая сульфино-
-сульфеновая сульфено-

Примеры:


2,4-Толуолдисульфоновая кислота


1-Пиперидинсульфоновая кислота


2-Бутансульфиновая кислота


Бензенсульфеновая кислота

Исключения:


Сульфаниловая кислота


Нафтионовая кислота


Таурин

8.4.2 Если в соединении присутствует более старшая характеристическая группа, то название органической оксикислоты серы строится с помощью префикса (см. таблицу), прибавляемого к названию родоначального соединения.

Примеры:


4,6-Дисульфино-1-нафтойная кислота


п-Сульфобензойная кислота

8.4.3 Органические оксикислоты, в которых один, два или три атома кислорода заменены на атомы серы, называют, добавляя префиксы «тио-», «дитио-» или «тритио-» перед соответствующим префиксом кислородного аналога (см. таблицу).

Примеры:


Бензендитиосульфоновая кислота


Этантиосульфиновая кислота


п-Тиосульфобензойная кислота

Примечание: Если структура серосодержащей группы неизвестна соединение R-SnH называют как гидрополисульфид. Если же нужно сделать ударение на том, что в молекуле присутствует неразветвленная цепь атомов серы, то это соединение называют как производное полисульфана. В этом же случае как производные полисульфанов называют соединения R-Sn-OH.

8.4.4 Две различные формы монотиосульфиновой, монотиосульфоновой или дитиосульфоновой кислоты, в которых атом водорода может быть присоединен к атому кислорода или к атому серы, могут быть обозначены с помощью префикса S- в случае -S(O)-SH кислоты и префикса O- в случае -S(S)-OH кислоты.

Примеры:


Бензентиосульфиновая S-кислота


Бензентиосульфиновая O-кислота

8.4.5 При построении названий сложных эфиров и солей серных кислот окончание «-овая кислота» заменяется на «-ат» и прибавляется название радикала или катиона.

Примеры:


Натрия бензентиосульфонат


S-Метилбензентиосульфонат


Этилэтансульфинат


Метил-п-толуолсульфонат (не метилтозат или тозилат)


Фенилметансульфонат (не мезат или мезилат)

8.4.6 Если в соединении присутствует более старшая характеристическая группа, сложные эфиры серных кислот обозначаются с помощью составных префиксов, образованных из названий следующих групп: RO- алкокси и т.д.; RS- алкилтио и т.д.; -S(O)- сульфинил; -S(O)2- сульфонил; -S(S)- тиосульфинил; -S(S)(O)- тиосульфонил.

Примеры:


п-(Метоксисульфонил)бензойная кислота


Метил-4-фенокси(тиосульфинил)-1-нафтоат


Метил-4-(фенилтио)сульфинил-1-нафтоат

8.4.7 Радикалы, образованные из оксисерных кислот, называют, заменяя окончание «-овая кислота» на «-ил».

Примеры:


Трихлорометансульфенилхлорид


Бензенсульфинилазид


Этансульфонилбромид


4-Хлоро-1,3-бензендисульфонилдихлорид

Исключения:


Тозил (п- только)


Мезил


Таурил

8.4.8 Амиды, образованные путем замены гидроксильной группы -OH на -NH2 группу, называют, меняя в названии кислоты окончание «-овая кислота» на «-амид» или как ацильные производные аминов.

Примеры:


Этансульфенамид


N-Метилбензенсульфинамид


п-Толуолсульфонамид


Бензентиосульфонамид


1-Метилсульфонилпиперидин

Исключения: N-Фенилзамещенные амиды могут быть названы с использованием слова «анилид» вместо «N-фениламид». Локанты заместителей анилинового остатка записываются со штрихом:


2,3'-Дихлоро-2-нафталинсульфонанилид
3-Хлоро-N-(о-хлорофенил)-2-нафталинсульфонамид

8.4.9 Если присутствует более старшая характеристическая группа, группы -SO2-NH2, -SO-NH2 и -S-NH2 обозначаются с помощью префиксов «сульфамоил-», «сульфинамоил-» и «сульфенамоил-» соответственно. Заместители при атоме азота обозначаются префиксом N-, а замена атома кислорода на атом серы обозначается с помощью префикса «тио-».

Примеры:


п-Сульфамоилбензойная кислота


п-(N-Метилсульфинамоил)бензамид


п-[N-Метил(тиосульфамоил)]бензойная кислота

8.4.10 Радикалы, образованные из амидов серных кислот в результате потери атома водорода из NH2 группы, называют, заменяя окончание «-амид» на «-амидо-» и преобразуя название амида в комплексный префикс.

Примеры:


2-Бензенсульфонамидоимидазол-5-карбоновая кислота


о-Бензентиосульфонамидобензойная кислота


2-Сульфаниламидотиазол-5-карбоновая кислота

8.4.11 Другие азотсодержащие производные органических серных кислот называют аналогично сходным производным карбоновых кислот, заменяя «-карбокс-» на «-сульфон-», «-сульфин-» или «-сульфен-» перед гласной или «-карбо-» на «-сульфоно-», «-сульфино-» или «-сульфено-» перед согласной.

Примеры:


Бензенсульфоногидразид


Бензенсульфинамидин


Бензенсульфонимидамид


Бензенсульфонодиимидамид

Примечание: Название «бензенсульфонамидин» не используется.

8.4.12 В качестве исключения, гидроксильные производные бензола и гидрокси- или аминопроизводные нафталина (но не аналогичные производные других циклических соединений), также замещенные группой -SO3H, могут быть названы как фенолсульфоновая, нафтолсульфоновая и нафтиламинсульфоновая кислоты. Гидроксильные или аминогруппы при этом получают наименьшие номера. Производные данных кислот могут быть названы аналогичным образом, но систематические названия предпочтительнее.

Примеры:


Фенол-4-сульфоновая кислота
п-Гидроксибензенсульфоновая кислота
(предпочтительнее)


Резорцинол-5-сульфонамид
3,5-Дигидроксибензенсульфонамид
(предпочтительнее)


Натрия 1-нафтол-5-сульфонат
Натрия 5-гидрокси-1-нафталинсульфонат
(предпочтительнее)


1-Нафтиламин-4,8-дисульфоновая кислота
4-Амино-1,5-нафталиндисульфоновая кислота
(предпочтительнее)

8.4.13 Если атом кислорода сульфоновой или сульфиновой группы замещается на двухвалентную азотную группу, то окончания названий кислот меняются следующим образом:

Группа Окончание
-S(OH)=NH -сульфинимидовая кислота
-S(O)(OH)=NH - сульфонимидовая кислота
-S(OH)=N-NH2 -сульфиногидразоновая кислота
-S(O)(OH)=N-NH2 - сульфоногидразоновая кислота
-S(OH)=NOH -сульфиногидроксимовая кислота
-S(O)(OH)=NOH -сульфоногидроксимовая кислота

Примеры:


Бензенсульфинимидовая кислота


Этилэтансульфоногидроксимат

8.4.14 Если два атома кислорода сульфонильной группы замещены на одну и ту же азотную группу, перед обозначением этой группы прибавляется множительный префикс «ди-». Если азотные группы разные, то используются следующие окончания: «-гидразонимидовая», «-гидроксимимидовая» или «-гидразоногидроксимовая». Между двумя согласными таких окончаний добавляется гласная «о».

Примеры:


2-Нафталинсульфонодиимидовая кислота


Этилэтансульфоногидразонимидат

8.4.15 Если атом кислорода в азотсодержащих производных сульфоновых и сульфиновых кислот заменяется на атом серы, то используются префиксы «тио-» и «дитио-» перед слогом «сульф». При необходимости добавляются префиксы O- или S-.

Примеры:


Этантиосульфинимидовая кислота


S-Этилэтантиосульфонимидат

8.4.16 Радикалы, образованные из кислот, рассмотренных в трех предыдущих пунктах, в результате потери гидроксильной группы называют путем замены окончания «-овая кислота» на «-оил».

Примеры:


N-Ацетилбензенсульфиногидразоноилхлорид


п-(Фенилсульфонимидоил)бензойная кислота

8.4.17 Соединения, содержащие группу -SO2-O-SO2- или -SO-O-SO-, называют сульфоновыми и сульфиновыми ангидридами, аналогично ангидридам карбоновых кислот. Соединения, содержащие группу -SO2-O-SO- называют сульфиново-сульфоновыми ангидридами по аналогии со смешанными ангидридами карбоновых кислот.

Примеры:


Бензенсульфоновый ангидрид


Бензенсульфоново-этансульфиновый ангидрид


Этансульфиново-этансульфоновый ангидрид


1,2-Бензендисульфоновый ангидрид

8.4.18 Если атом кислорода, связывающий два кислотных остатка в ангидриде замещен на атом серы, то в названии соединения слово «ангидрид» заменяется на «тиоангидрид».

Примеры:


Этансульфоновый тиоангидрид


Бензенсульфеново-бензенсульфиновый тиоангидрид


Бензойно-этансульфоновый тиоангидрид

8.4.19 Циклические ангидриды, образованные между группой серной кислоты и группой карбоновой кислоты, а также аналогичные имиды, называют, заменяя слово «кислота» на «циклический ангидрид» или «имид». Также данные соединения могут быть названы как гетероциклы с использованием слова «оксид» и введением необходимых локантов для обозначения положения атомов кислорода, присоединенных к сере.

Примеры:


о-Сульфобензойный циклический ангидрид
2,1-Бензоксатиол-3-она 1,1-диоксид


3-Сульфопропионовый имид
3-Изотиазолидинона 1,1-диоксид

Стрелка вверхДомашняя страница