Тиокарбоновые кислоты и их производные

Домашняя страница

7.5.1 Замена атома кислорода в карбокисльной группе на атом серы обозначается заменой в названии кислоты «-овая» на «-тиовая» или «-дитиовая», «карбоновая» на «карботиовая» или «карбодитиовая», «карбокси-» на «тиокарбокси-» или «дитиокарбокси-». Если в соединении присутствует более старшая группа, группа HO-SC- и HS-CO- соответственно обозначаются префиксами «гидрокси(тиокарбонил)-» и «меркаптокарбонил-». Сохраняется общее название «тиокарбоновая кислота». Если не нужно точно указывать положение атома серы в карбоксильной группе, пользуются записью C{O,S}H. Две разные формы кислоты могут быть обозначены с помощью записи «S-кислота» для -C(=O)-SH и «O-кислота» для -C(=S)-OH.

Примеры:


Гексантиовая кислота


Гександитиовая кислота


Гексанбис(тиовая кислота)


3-(Тиокарбокси)пропионовая кислота


Гексантиовая S-кислота


1-Пиперидинкарбодитиовая кислота


п-(Дитиокарбокси)бензойная кислота


п-[Гидрокси(тиокарбонил)]бензойная кислота


п-(Меркаптокарбонил)бензойная кислота

7.5.2 В простых случаях названия серосодержащих кислот образуются с помощью префиксов «тио-» и «дитио-», прибавляемых к тривиальным или полутривиальным названиям соответствующих карбоновых кислот.

Примеры:


Дитио-2-нафтойная кислота


Тиоуксусная O-кислота


Тиоуксусная S-кислота

7.5.3 Названия кислот тиокарбоновых кислот строятся путем замены «-овая кислота» на «-ат» и записи названия катиона.

Примеры:


Калия гексантиоат


Натрия 2-нафталинкарбодитиоат
Натрия дитио-2-нафтоат


Калия 1-пиперидинкарбодитиоат

7.5.4 Названия сложных эфиров тиокарбоновых кислот строятся аналогично названиям солей этих кислот. При необходимости добавляются префиксы S- или O-.

Примеры:


S-этилгексантиоат


O-этилгексантиоат


Метил-1-пиперидинкарбодитиоат

7.5.5 Если присутствует более старшая характеристическая группа, то группы RO-CS-, RS-CO- и RS-CS- обозначаются с помощью префиксов «алкокситиокарбонил-», «(алкилтио)карбонил-» и «(алкилтио)тиокарбонил» соответсвенно, «арилокситиокарбонил-» и т.д.

Примеры:


п-[Метокси(тиокарбонил)]дитиобензойная кислота


5-[(Метилтио)карбонил]пентандитиовая кислота


5-[(Метилтио)тиокарбонил]валерьяновая кислота

7.5.6 В случае монотиокислот, названия которых заканчиваются на «тиовая кислота» или «карботиовая кислота», названия радикалов, образованных в результате потери гидроксильной группы, строятся с помощью замены окончаний названий кислот на «-тиоил» и «-карботиоил» соответственно. Названия амидов и аналогичных производных (например, гидразидов) строятся путем замены окончаний кислот на «-тиоамил» и «-карботиоамид» соответственно.

Примеры:


Гексантиоилхлорид


Гексанбис(тиоилхлорид)


2-Тиофенкарботиоилхлорид


Гексантиоамид


2-Триазолкарботиоамид


Циклопентанкарботиогидразид


Циклогексанкарботиоил
Циклогексил(тиокарбонил)

Примечание: Названия типа циклогексанкарботиоил используются в радикально-функциональной номенклатуре.

7.5.7 Производные монотиокислот, гидроксильная группа которых была замещена, называют, прибавляя префикс «тио-» к названиям не содержащих серу аналогов.

Примеры:


Тиоацетилхлорид


Тиобензамид

7.5.8 Ангидриды тиокислот называют также, как их кислородные аналоги, с использованием префикса «тио-» (см. примеры в таблице ниже). Связь Ацил-S-Ацил обозначается с помощью аффикса «тиоангидрид».

Примеры смешанных ангидридов тиокислот
Смешанный ангидрид Формула
Пропионово-уксусный ангидрид CH3-CO-O-CO-CH2-CH3
Пропионово-уксусный тиоангидрид CH3-CO-S-CO-CH2-CH3
Тиопропионово-уксусный ангидрид CH3-CO-O-CS-CH2-CH3
Пропионово-тиоуксусный ангидрид CH3-CS-O-CO-CH2-CH3
Тиопропионово-уксусный тиоангидрид CH3-CO-S-CS-CH2-CH3
Пропионово-тиоуксусный тиоангидрид CH3-CS-S-CO-CH2-CH3
Тиопропионово-тиоуксусный ангидрид CH3-CS-O-CS-CH2-CH3
Тиопропионово-тиоуксусный тиоангидрид CH3-CS-S-CS-CH2-CH3

Примеры:


Бис(тиобензойный) ангидрид


Ди(циклогексанкарботиовый) тиоангидрид


Бензойно-тиоуксусный ангидрид


Уксусно-бензойный тиоангидрид

7.5.9 Производные кислот HO-C{S,O}H, HS-C{S,O}H и S=C(SH)2 называют как производные тиокарбоновой, дитиокарбоновой и тритиокарбоновой кислоты соответственно. При необходимости используются префиксы O- и S-.

Примеры:


S-Метилгидротиокарбонат


Натрия S-метилдитиокарбонат


Диметилтритиокарбонат


Калия О-этилдитиокарбонат

7.5.10 Обозначение «тиокарбонил» используется для бивалентного радикала -CS- в номенклатуре ансамблей идентичных единиц и радикально-функциональной номенклатуре.

Примеры:


4,4'-Тиокарбонилдибензойная кислота


9-Тиокарбонилфлуорен


Тиокарбонилдифторид


Тиокарбонилдихлорид
Тиофосген

7.5.11 В случае если рассмотренные выше правила трудно или неудобно использовать, тиопроизводные угольной кислоты могут быть названы с помощью заменительной номенклатуры.

Пример:


6-Тиоксо-3,7-диокса-5-тиа-4-нонанон

7.5.12 «Тио-» префиксы применяются, если -CS- группа заменяет -CO- группу в мочевине, семикарбазиде, карбоногидразиде или карбаминовой кислоте, а также их производных.

Примеры:


4,4-Диметилтиосемикарбазид


О-Метилтиокарбамат

7.5.13 Соединения, содержащие -CS- группу в качестве части кольца, называют как гетероциклические соединения с использованием суффикса «-тион».

Примеры:


4-Тиазолин-2-тион


2-Тиазолидинтион

Следующие тривиальные и полутривиальные названия сохраняются:


Тиогидантоин


Дитиогидантоин


Роданин

Стрелка вверхДомашняя страница