Тиолы и родственные соединения

Домашняя страница

7.2.1 Тиолами называют соединения, содержащие присоединенную к атому углерода -SH группу в качестве главной характеристической группы. В заместительной номенклатуре название тиолов строятся с помощью суффикса «-тиол», прибавляемого к названию родоначального соединения. Если -SH группа не является главной, для обозначения незамещенной -SH группы используется префикс «меркапто-», записываемый перед названием родоначального соединения. Конъюнктивные названия строятся согласно соответствующим правилам.

Примечание: Тиолы не следует путать с тиолом (тиофеном), обозначающим пятичленный цикл с одним атомом серы.

Примеры:


Этантиол


Бензентиол


Фенилметантиол
α-Толуолтиол


п-Ксилол-α,α'-дитиол


Циклопентантиол


2-Хинолинтиол


1,4-Бутандитиол


п-Меркаптобензойная кислота


4-Меркапто-2-пиридинкарбоновая кислота


2,3-Димеркаптоянтарная кислота


1-Антраценметантиол
1-Антрилметантиол

7.2.2 Префикс «тио-» перед тривиальным названием «фенол» обозначает замену гидроксильного атома кислорода на атом серы и может быть использован для простых производных фенола, однако правило 7.2.1 предпочтительнее.

Примеры:


Тиофенол


2-Бромо(тио-п-крезол)

7.2.3 Соли тиолов называют аналогично солям гидроксильных соединений, заменяя «олат» на «тиолат» и «оксид» на «сульфид».

Пример:


Натрия этантиолат
Натрия этилсульфид

7.2.4 Если при построении названия тиола использован префикс «меркапто-», то в случае солей используется префикс «сульфидо-» для группы -S-.

Пример:


Динатрия п-сульфидобензенсульфонат

7.2.5 Если при построении названия соединения RSH используются правила радикально-функциональной номенклатуры, то сначала записывается название радикала R, а затем название класса «гидросульфид».

Пример:


Этилгидросульфид

7.2.6 Соединения R-S2H, R-S3H …. R-SnH по правилам радикально-функциональной номенклатуры в общем называют как «гидрополисульфиды», конкретные соединения называют, записывая название радикала R, а затем «гидродисульфид», « гидротрисульфид» …. «гидрополисульфид».

Примеры:


Этилгидродисульфид


Фенилгидрополисульфид

7.2.7 Если необходимо подчеркнуть наличие неразветвленной цепи атомов серы, то соединения R-S-SH, R-S-S-SH …. R[-S-]nH называют как дисульфаны, трисульфаны …. полисульфаны, замещенные радикалом R.

Примеры:


Этилдисульфан


Фенилполисульфан

7.2.8 Соединения R1-S-R2 носят общее название «сульфиды». Названия конкретных соединений строятся аналогично эфирам, вместо префиксов «алкилокси-» и т.д. в заместительной номенклатуре используется префикс «алкилтио-» или «арилтио-» и т.д., в радикально-функциональной вместо «эфир» или «оксид» используется «сульфид», в случае ансамблей применяется «тио-» вместо «окси-».

Примеры:


Диэтилсульфид


Метилпропилсульфид
1-(Метилтио)пропан


Дифенилсульфид


4-Пиперидилфенилсульфид
4-(Фенилтио)пиперидин


Гексил-4-пиперидилсульфид
4-(Гексилтио)пиперидин


4,4'-Тиодибензойная кислота


1,3,6-Трис(метилтио)нафталин


1-Гексенилгексилсульфид
1-(Гексилтио)-1-гексен


1,2-(Бисметилтио)этан


Бис[(этилтио)метил]сульфид

7.2.9 Если номенклатура в соответствии с правилом 7.2.8 становится сложной, как, например, в случае нескольких атомов серы в ациклическом соединении, можно воспользоваться правилами заменительной номенклатуры.

Пример:


8-Метил-2,4,6,9,11-пентатиадодекан

7.2.10 Циклические сульфиды могут быть названы тремя способами: (a) с помощью префикса «тиа-», записываемого перед названием родоначального карбоциклического соединения; (b) по методу Ганча-Видмана; (c) с помощью тривиальных или полутривиальных названий циклических серосодержащих соединений (см. B.1.2).

Примеры:


Тиациклооктан (a)


2,3-Дигидро-1,4-дитианафталин (a)
1,4-Дитиа-1,2,3,4-тетрагидронафталин (a)
2,3-Дигидро-1,4-Бензодитиин (b)


1-Тиаспиро[4,5]декан (a)


Тиофен (c)

7.2.11 Атом серы, присоединенный к двум атомам углерода, являющимися частью кольца, или двум соседним атомам углерода в цепи, может быть обозначен с помощью префикса «эпитио» (a) или согласно правилу 7.2.10 (b).

Примеры:


3,6-Эпитио-1,4-циклогексадиен (a)
7-Тиабицикло[2.2.1]гепта-2,5-диен (b)


4,7-Дигидро-4,7-эпитиоиндол (a)


2,3-Эпитиогексан (a)

Но:


2-Метилтетрагидро-5-этилтиофен (не 2,5-тиогептан)

7.2.12 Дисульфиды, трисульфиды и т.д. называют точно также, как и сульфиды, только вместо «сульфид» записывается «ди-», «три-» или «полисульфид» и вместо «тио» записывается «ди-», «три-» и «политио-».

Примеры:


Диэтилдисульфид


Дифенилтрисульфид


1-(Метилтритио)пропан
Метилпропилтрисульфид


1,4-Бис(этилдитио)циклогексан


трет-Бутил-2-нафтилдисульфид


2-(о-Нитрофенилдитио)бензотиазол

7.2.13 Если необходимо сделать ударение на том, что соединение содержит прямую цепь бивалентных атомов серы, то соединение может быть названо по правилам заместительной номенклатуры как производное дисульфана (HS-SH), трисульфана (HS-S-SH), тетрасульфана (HS-S-S-SH) …. или полисульфана (H-[S]n-H). Все заместители (включая те, которые по правилам заместительной номенклатуры являются главными характеристическими группами) обозначаются с помощью префиксов. Радикалы RS-S-, RS-S-S-, .... R-[S]n- называют, прибавляя «-ил» к названию соответствующего сульфана.

Примеры:


Метилтетрасульфан


Фенилэтилдисульфан


Дифенилтрисульфан


Диэтилполисульфан


Натрия фенилтетрасульфанид


Фенилсульфодисульфан


1-Гидрокси-3-метилтрисульфан


Натрия 1-оксидо-2-фенилдисульфан


1-Гексил-3-этокситрисульфан


1-Диэтиламино-3-фенилтрисульфан


Фенилдисульфанилмуравьиная кислота
1-Карбокси-2-фенилдисульфан


Натрия 1-сульфонато-3-фенилтрисульфан


п-(Фенилдисульфанил)бензойная кислота

7.2.14 При построении названий ансамблей идентичных единиц бивалентные радикалы -S-S-, -S-S-S- …. -[S]n- обозначают «дитио-», «тритио-» …. «политио-» или «дисульфандиил-», «трисульфандиил-» …. «полисульфандиил-».

Пример:


3,3'-Тритиодипропионовая кислота
3,3'-Трисульфандиилдипропионовая кислота

7.2.15 Префиксы «эпидитио-» или «эпитритио-» применяются для обозначения мостиков, состоящих из двух или трех атомов серы и расположенных поперек кольца.

Пример:


5,12-Дигидро-12-фенил-5,12-эпидитионафтацен-6-ол

Стрелка вверхДомашняя страница