Конденсированные гетероциклические системы

Домашняя страница

1.3.1 Ортоконденсированные и орто- и периконденсированные системы называют, следуя вышеизложенным правилам. Названия компонентов приведены в таблице и в правилах, рассмотренных ранее. Если название компонента включает в себя локанты (цифры или буквы), которые не входят в конечную нумерацию конденсированной системы, то их указывают в квадратных скобках (см. правила для конденсированных систем). В качестве базового компонента выбирают гетероцикл. Ниже перечислены базовые компоненты в порядке рассмотрения критериев их старшинства.

1) N-содержащий компонент.

Пример:

Бенз[z]изохинолин
Бенз[z]изохинолин

2) Компонент, содержащий старший гетероатом (за исключением N) (см. таблицу 1).

Пример:

Тиено[2,3-b]фуран
Тиено[2,3-b]фуран

3) Компонент с большим числом колец.

Пример:

7H-Пиразино[2,3-c]карбазол
7H-Пиразино[2,3-c]карбазол

4) Компонент, содержащий наибольшее индивидуальное кольцо.

Пример:

2H-Фуро[3,2-b]пиран
2H-Фуро[3,2-b]пиран

5) Компонент, в котором наибольшее число гетероатомов.

Пример:

5H-Пиридо[2,3-d]-о-оксазин
5H-Пиридо[2,3-d]-о-оксазин

6) Компонент, в котором наибольшее число разных гетероатомов.

Примеры:

1H-Пиразоло[4,3-d]оксазол
1H-Пиразоло[4,3-d]оксазол

4H-Имидазо[4,5-d]тиазол
4H-Имидазо[4,5-d]тиазол

7) Компонент, содержащий наибольшее число старших атомов.

Пример:

Селеназоло[5,4-f]бензотиазол
Селеназоло[5,4-f]бензотиазол

8) Если исходные компоненты одного размера содержат одинаковое число гетероатомов одного вида, то в качестве базового выбирают компонент, в свободном состоянии имеющий наименьшие локанты при гетероатомах.

Пример:

Пиразино[2,3-d]пиридазин
Пиразино[2,3-d]пиридазин

1.3.2 Если в конденсированной системе гетероатом является общим для нескольких компонентов, то при выборе их названия полагают, что этот гетероатом входит в каждый компонент по отдельности.

Пример:

Имидазо[2,1-b]тиазол
Имидазо[2,1-b]тиазол

1.3.3 При построении названий конденсированных систем могут использоваться следующие сокращенные префиксы: «фуро-», «имидазо-», «изохино-», «пиридо-», «пиримидо-», «хино-» и «тиено-».

Примеры:

Фуро[3,4-c]циннолин
Фуро[3,4-c]циннолин

4H-Пиридо[2,3-c]карбазол
4H-Пиридо[2,3-c ]карбазол

1.3.4 Гетероциклические конденсированные системы нумеруют и ориентируют по правилам для полициклических углеводородов. Если есть выбор, то рассматривают следующие пункты:

1) Гетероатомам присваивают меньшие номера.

Примеры:

Бензо[b]фуран
Бензо[b]фуран

Циклопента[b]пиран
Циклопента[b]пиран

4H-[1,3]Оксатиоло[5,4-b]пиррол
4H-[1,3]Оксатиоло[5,4-b]пиррол

2) Старшим гетероатомам присваивают меньшие номера (см. таблицу 1).

Пример:

Тиено[2,3-b]фуран
Тиено[2,3-b]фуран

3) Атомы углерода, общие для двух и более колец, следуют после атомов с наименьшими возможными номерами.

Пример:

Имидазо[1,2-b][1,2,4]триазин
Имидазо[1,2-b][1,2,4]триазин
Правильная нумерация

Неправильная нумерация
Неправильная нумерация

Когда префикс является сложным и обозначает, что компонент — это конденсированная система, то при нумерации используют числа со штрихами и без. Числа без штрихов присваиваются системе, непосредственно присоединенной к базовому компоненту.

Пример:

Пиридо[1',2':1,2]имидазо[4,5-b]хиноксалин
Пиридо[1',2':1,2]имидазо[4,5-b]хиноксалин

4) Гидрированные атомы получают наименьший возможный номер.

Пример:

4H-1,3-Диоксоло[4,5-d]имидазол
4H-1,3-Диоксоло[4,5-d]имидазол

5) Нумерация осуществляется также как и для конденсированных углеводородов, но гетероатомы нумеруют всегда, даже если они общие для двух и более колец. Внутренние гетероатомы нумеруют по кратчайшему пути от атома с большим номером.

1.3.5 В качестве исключения, системы, состоящие из двух колец (одно из которых — бензольное, а другое включает гетероатом), называют, указывая локант гетероатома, затем «бензо», а потом имя гетероциклического компонента («о» элиминируется, если после неё следует гласная).

Примеры:

3-Бензоксепин
3-Бензоксепин

4H-3,1-Бензоксазин
4H-3,1-Бензоксазин

1H-Пирроло[1,2-b][2]бензазепин
1H-Пирроло[1,2-b][2]бензазепин

Стрелка вверхДомашняя страница