Тривиальные и полутривиальные названия

Домашняя страница

3.1.1 Названия полициклических углеводородов с максимальным числом некумулированных двойных связей (под этим подразумевается, что в соединении присутствует максимально возможное число двойных связей при условии, что они не являются смежными, т.е. между двойными связями присутствует хотя бы одна одинарная) оканчиваются на «-ен». Ниже приведена таблица с тривиальными названиями полициклических углеводородов.

Названия полициклов
Структурная формула Название
1 Пентален Пентален
2 Инден Инден
3 Нафталин Нафталин
4 Азулен Азулен
5 Гептален Гептален
6 Бифенилен Бифенилен
7 асимм. Индацен асимм. Индацен
8 симм. Индацен симм. Индацен
9 Аценафтилен Аценафтилен
10 Флуорен Флуорен
11 Фенален Фенален
12 Фенантрен Фенантрен
13 Антрацен Антрацен
14 Флуорантен Флуорантен
15 Ацефенантрилен Ацефенантрилен
16 Ацеантрилен Ацеантрилен
17 Трифенилен Трифенилен
18 Пирен Пирен
19 Хризен Хризен
20 Нафтацен Нафтацен
21 Плеяден Плеяден
22 Пицен Пицен
23 Перилен Перилен
24 Пентафен Пентафен
25 Пентацен Пентацен
26 Тетрафенилен Тетрафенилен
27 Гексафен Гексафен
28 Гексацен Гексацен
29 Рубицен Рубицен
30 Коронен Коронен
31 Тринафтилен Тринафтилен
32 Гептафен Гептафен
33 Гептацен Гептацен
34 Пирантрен Пирантрен
35 овален Овален

3.1.2 Названия углеводородов, содержащих пять или более конденсированных бензольных колец в виде прямой линейной последовательности, образуются из численного корня («пента-», «гекса-» и т. д.) и суффикса «-ацен», конечная гласная «а» в корне опускается.

Пример:

пентацен
Пентацен

гексацен
Гексацен

3.1.3 Ортоконденсированные системы — это системы, в которых на одну общую связь соседних колец приходится два общих атома.

Нафталин

Полициклические соединения, в которых каждое кольцо имеет два и только два общих атома с каждым из смежных с ним колец, называются орто-пери-конденсированными. Такие системы имеют n общих связей и менее чем 2n общих атомов.

орто-пери-конденсированный цикл
5 общих связей
6 общих атомов

Орто- и орто-пери-конденсированные полициклические углеводороды с максимальным числом некумулированных двойных связей, содержащих хотя бы два кольца с размером цикла не менее пяти атомов называют следующим образом: выбирают базовую структуру, содержащую наибольшее число колец (при условии, что такая структура имеет тривиальное название) и располагающуюся как можно ближе к концу приведенной выше таблицы, и к её названию добавляют префиксы, обозначающие оставшиеся фрагменты (их выбирают так, чтобы они были настолько простыми, насколько это возможно).

Дибензофенантрен
Дибензофенантрен

Здесь основная структура — фенантрен, а добавочные фрагменты можно выделить двумя способами. В первом случае это будут два бензольных фрагмента, во втором случае — один нафталиновый фрагмент. Выбираем префикс «бензо-», а не «нафто-», т.к. бензольный фрагмент проще нафталинового.

3.1.4 Префиксы для добавочных фрагментов образуют из названия исходной структуры, заменяя суффикс «-ен» на «-ено» ( например, пирен → пирено). Если префиксов больше одного, то в названии соединения их перечисляют в алфавитном порядке. Для некоторых префиксов есть тривиальные названия:

Аценафтилен — аценафто;

Антрацен — антра;

Бензол — бензо;

Нафталин — нафто;

Перилен — перило;

Фенантрен — фенантро.

Для моноциклических префиксов применяются также следующие названия: циклопента-, циклогепта-, циклоокта- и т. д. (при этом подразумевается, что в этом моноцикле присутствует максимальное число некумулированных двойных связей). Когда основная структура — моноцикл, суффикс «-ен» означает максимальное число некумулированных двойных связей, а не одну.

Пример:

Бензоциклооктен
Бензоциклооктен

3.1.5 Для того чтобы различать изомеры, вводят обозначения периферийных связей основной структуры буквами a (для связи 1,2), b (для связи 2,3), c (для связи 3,4) и т. д. Нумерацию (и расставление букв) проводят таким образом, чтобы при связях, общих для основной структуры и дополнительных фрагментов, стояли буквы, которые раньше в алфавите. В добавочных фрагментах нумерация ведется так, чтобы в основной структуре и добавочных фрагментах направление нумерации совпадало и номера в месте соединения были наименьшими. При необходимости эти номера указываются перед буквой в названии соединения. Если есть выбор между двумя или более префиксами, находящимися в эквивалентных позициях, то их записывают в алфавитном порядке. Буквы присваивают таким образом, чтобы тому префиксу, который указывается раньше, соответствовала буква, которая в алфавите стоит раньше. Буквы и цифры заключаются в квадратных скобках сразу после префикса добавочного фрагмента. При этом номера атомов присоединенного компонента приводятся в последовательности, которая по направлению соответствует увеличению номеров атомов в основном компоненте.

Пример:

Бензо[a]антрацен
Бензо[a]антрацен

Антра[2,1-a]нафтацен
Антра[2,1-a]нафтацен

Дибензо[a,j]антрацен
Дибензо[a,j]антрацен

Индено[1,2-a]инден
Индено[1,2-a]инден

бензо[a]циклопента[j]антрацен
Бензо[a]циклопента[j]антрацен

После того как название составлено, полициклическую систему нумеруют заново (см. следующую страницу) и заместители получают номера в соответствии с новой нумерацией.

3.1.6 Когда название применимо к двум или более изомерным конденсированным полициклам, но становится специфичным если обозначить положение одного или нескольких атомов водорода, то в начале названия записывают соответствующий локант, а после него заглавную букву H. Если указывается несколько локантов, буква H ставится после каждого локанта. Атом водорода, указанный таким образом называют «обозначенный водород».

Пример:

3H-флуорен
3H-флуорен

2H-инден
2H-инден

Стрелка вверхДомашняя страница