Ионы, свободные радикалы, ион-радикалы

Домашняя страница

2.9.1 В предыдущих разделах подробно рассматривались правила для построения названий радикалов. Стоит добавить, что радикалы общей формулы :CX2, где X — это атом или группа атомов, не содержащих углерод (кроме цианидов, цианатов, изоцианидов, изоцианатов, а также их S, Se и Te аналогов), имеют общее название «карбены».

Примеры:

Метил
Метил

Трифторметил
Трифторметил

Гидроксиметил
Гидроксиметил

1-Гидроксиэтил
1-Гидроксиэтил

1-Метил-1-цианоэтил
1-Метил-1-цианоэтил

2-Метилбензол
2-Метилбензол

а,а-Дихлорбензил
α,α-Дихлорбензил

Трифенилметил
Трифенилметил
или тритил

Этилен
Этилен

1,3-Пропандиил
1,3-Пропандиил
или триметилен

Метилен
Метилен
или карбен

Дихлорметилен
Дихлорометилен
или дихлоркарбен

Ацетил
Ацетил

Ацетоксил
Ацетоксил

Ацетилдиоксил
Ацетилдиоксил

Метоксил
Метоксил

трет-Бутилдиоксил
трет-Бутилдиоксил

Метансульфонил
Метансульфонил

Метилсульфанил
Метилсульфанил
или метансульфенил

4,4'-Оксибис(α,α-дифенилбензил)
4,4'-Оксибис(α,α-дифенилбензил)

2.9.2 Свободные радикалы, полученные отщеплением атома водорода от соединений с названием, заканчивающимся на «-амин», называют, заменяя «-амин» на «-аминил», для триплетных бирадикалов — на «-аминилен». Дополнительно см. правила для гетероциклических радикалов.

Примеры:

Дифтораминил
Дифтороаминил

Диметиламинил
Диметиламинил

Фениламинил
Фениламинил

Бис(п-метоксифенил)аминилоксид
Бис(п-метоксифенил)аминилоксид

Пирролил-1
1-Пирролил

Пиперидил-1
1-Пиперидил

Метиламинилен
Метиламинилен

Фениламинилен
Фениламинилен

Исключение:

Гидразил
Гидразил

2.9.3 Если положительный заряд в молекуле создается за счет добавления протона к гетероатому, не включенному в кольцо, соединение называют как продукт замещения катиона, указанного в таблице 1. Если положительно заряженный атом галогена является частью кольца, то остальную часть кольца, присоединенную к этому атому, можно назвать как бивалентный радикал.

Таблица 1. Катионные центры, перечисленные в порядке падения старшинства.
Ион Родоначальный катион Префикс
H4N+ Аммоний Аммонио-
H3O+ Оксоний Оксонио-
H3S+ Сульфоний Сульфонио-
H3Se+ Селеноний Селенонио-
H2Cl+ Хлороний Хлоронио-
H2Br+ Бромоний Бромонио-
H2I+ Йодоний Йодонио-

Примеры:

Тетраметиламмоний
Тетраметиламмоний

Диметилоксоний
Диметилоксоний

Дифенилйодоний
Дифенилйодоний

Этиленбромоний
Этиленбромоний

2.9.4 Если родоначальное соединение не имеет в своем названии слово «амин», то катион, полученный из него путем добавления протона к гетероатому, называют, прибавляя окончание «-ий» к названию исходного соединения. Если в соединении более одного гетероатома, к которому можно присоединить протон, то для внесения ясности используют прием «обозначенного водорода».

Примеры:

Анилиний
Анилиний

Гуанидиний
Гуанидиний

2-Фенилгидразиний
2-Фенилгидразиний

2-Метилгидразиний
2-Метилгидразиний

2'H+-Ацетогидразиний
2'H+-Ацетогидразиний

NH+-Бензамидий
NH+-Бензамидий

Ацетоний
Ацетоний

1,4-диоксаний
1,4-Диоксаний

N-Метилпиридиний
N-Метилпиридиний

Имидазолий
Имидазолий

Глициний
Глициний

Пролиний
Пролиний

Дитианиминий
Дитианиминий

3H,3H+-Бензо-2,3-дитиа-1-азолий
3H,3H+-Бензо-2,3-дитиа-1-азолий

9aH-Хинолизиний
9aH-Хинолизиний

2.9.5 Ранее рассматривались правила «а»-номенклатуры по отношению к ионам.

Пример:

1-Метил-1-азониабицикло[2.2.1]гептан хлорид
1-Метил-1-азониабицикло[2.2.1]гептан хлорид

2.9.6 Органический катион, образованный присоединением протона к ненасыщенному углеводороду, называют, прибавляя окончание «-ий» к названию соответствующего углеводорода. Место присоединения может быть указано с помощью «обозначенного водорода» или локантов. Если необходимо указать на образование π-комплекса, то добавляют префикс πH+.

Примеры:

Этений
Этений

Бензений
Бензений

Аллений
πH+-Аллений

Гептаметилбензений
Гептаметилбензений

6H-Азулений
6H-Азулений

2.9.7 Если катион рассматривать как радикал, от которого отняли электрон, то его название можно образовать двумя способами.

1) К названию радикала добавить слово «катион».

2) Заменить суффикс «-ил» в названии радикала на «-илий»

Второй способ применим и для поливалентных радикалов, в таком случае к названию соответствующего углеводорода прибавляют суффиксы «-диилий», «-триилий» и т.д.

Для катиона CH3+ можно использовать название «карбений».

Примеры:

C6H5+
Этилкатион
или этилий

CH3CH2+
Фенилкатион
или фенилий

Циклогексен-2-ил-1 катион
2-Циклогексен-1-ил катион
или 2-циклогексен-1-илий

Антрил-9 катион
9-Антрил катион
или 9-антрилий

Неопентилкатион
Неопентилкатион
или неопентилий

Трифенилметилкатион
Трифенилметилкатион
или трифенилметилий
или трифенилкарбений

C3H3+
Циклопропенилкатион
или циклопропенилий

CH22+
Метилендикатион
или Метандиилий

CH3CH2+
1,1-Этилидендикатион
или 1,1-этандиилий

CH2+—CH2+
1,2-Этилидендикатион
или 1,2-этандиилий

CH3+
Ацетилкатион
или ацетилий

CH3S+
Метилсульфанилкатион
или метилсульфанилий

CH3SO2+
Метансульфонилкатион
или метансульфонилий

C6H5 — CH=N+
Бензилиденаминилкатион
или бензилиденаминилий

Хинолизинил катион
Хинолизинил катион
или хинолизинилий

1,2,3-Бензодитиазолил катион
1,2,3-Бензодитиазолил катион
или 1,2,3-бензодитиазолилий

Примечание: Первый метод в основном используется для обозначения индивидуальных катионов, второй — для солей и соответствующих заместителей.

2.9.8 Порой в исходном соединении двойные связи и атомы водорода не обозначаются, как в случае бензола или антрацена, но для катиона необходимо указать, какой атом водорода был удален, например, антрил-9.

Бывает и наоборот, когда в исходном соединении двойные связи и атомы водорода обозначаются, а в катионе нет. Это может означать, что удаленный атом водорода являлся «обозначенным» или принадлежал CH2-группе в сопряженных полиенах, расположенной между двойными связями.

Примеры:

Циклопропенилий
Циклопропенилий

Циклогептатриенилий
Циклогептатриенилий
или тропилий

1,2-Бензодитиолилий
1,2-Бензодитиолилий

2.9.9 Согласно ранее рассмотренным правилам, названия орто- и орто- и пери-конденсированных систем подразумевают наличие максимального числа некумулированных двойных связей. Это правило иногда применимо и к катионам.

Примеры:

Хинолизиний
Хинолизиний

5,9а-Дигидрохинолизиний
5,9а-Дигидрохинолизиний

2.9.10 Ниже приведены примеры некоторых тривиальных названий.

Примеры:

Пирилий
Пирилий

Хроменилий
Хроменилий

Флавилий
Флавилий

Ксантилий
Ксантилий

2.9.11 Катион-радикал, рассматриваемый как радикал, к которому присоединили протон, можно назвать, добавляя слово «катион» к названию соединения с такой же формулой, как у катион-радикала, либо добавляя суффикс «-ил» к названию катиона.

Примеры:

Этанкатион
Этанкатион
или этанилий

Бензенкатион
Бензенкатион
или бензенилий

Пиразинкатион-1
1-Пиразинкатион
или 1-пиразинилий

Хинолинкатион-1
1-Хинолинкатион
или 1-хинолинилий

Три-п-толиламинкатион
Три-п-толиламинкатион
или три-п-толиламмонилий

Диметилсульфанкатион
Диметилсульфанкатион
или диметилсульфонилий

2.9.12 Анионы, полученные из кислоты путем отщепления протона, называют, заменяя окончание «-вая кислота» на «-ат».

Примеры:

Гексаноат
Гексаноат

Циклогексанкарбоксилат
Циклогексанкарбоксилат

Бензенсульфонат
Бензенсульфонат

2.9.13 Анионы, полученные путем удаления протона от атома углерода, называют, добавляя окончание «-ид», «-диид» и т.д. к названию родоначального соединения. Общее название для таких анионов — «карбанионы».

Примеры:

Бутанид-1
1-Бутанид

Бутин-1-ид-1
1-Бутин-1-ид

Бензенид
Бензенид

Трифенилметанид
Трифенилметанид

Дифенилметандиид
Дифенилметандиид

Циклопентадиенид
Циклопентадиенид

1,4-Дигидронафталиндиид-1,4
1,4-Дигидро-1,4-нафталиндиид

Исключения: Металлические производные ацетилена называют «ацетилиды».

Примеры:

Моноацетилид натрия
Моноацетилид натрия

Диацетилид натрия
Диацетилид натрия

Примечание: Такие обычно используемые названия, как бутиллитий и фенилнатрий, сохраняются.

2.9.14 Анион-радикалы, рассматриваемые как радикалы, от которых отщеплен протон, называют, заменяя суффикс «-ил» на «-илид» или добавляя слово «анион» к названию соответствующего вещества.

Примеры:

Этилид
Этилид
или этанкатион

Дигидронафталид
Дигидронафталид
или нафталинанион

Кетил
Кетил

п-Бензосемихинонанион
п-Бензосемихинонанион

2.9.15 Если в молекуле присутствует два и более катионных центра, то старший (см. таблицу 1) обозначается с помощью суффикса, а остальные с помощью префиксов.

Примеры:

[6-(Диметилсульфонио)гексил]триметиламмоний
[6-(Диметилсульфонио)гексил]триметиламмоний

8,8,13-Триметил-3,6,15,18-тетраокса-13-тиониа-8-азониакозан
8,8,13-Триметил-3,6,15,18-тетраокса-13-тиониа-8-азониакозан

2.9.16 Если в молекуле присутствует два и более катионных центра, не все из которых могут быть названы с помощью таблицы 1, то один центр выбирается как старший и его название или название компонента, в который он входит, используют как родоначальное. Остальные катионные центры обозначают с помощью префиксов, относящихся либо к самим катионным центрам, либо к структурам, в которые они входят. Старший катионный центр выбирается исходя из его центрального атома: наибольшим приоритетом обладает атом С, затем гетероатомы, перечисленные в таблице 1. Если центральный атом одинаков для нескольких катионных центров, рассматривают его окружение: циклические компоненты обладают преимуществом перед ациклическими, приоритетность в ряду циклических систем рассматривалась ранее.

Примеры:

4'-Триметиламмониофлавий
4'-Триметиламмониофлавий

1-Метил-4-триметиламмониохинолиний
1-Метил-4-триметиламмониохинолиний

(1-Метил-3-пиридинио)тропилий
(1-Метил-3-пиридинио)тропилий

2.9.17 Когда в молекуле присутствует несколько анионных центров, ион, относящийся к более старшей кислоте (см. таблица 2), указывается с помощью суффикса, другие обозначаются как префикс с соответствующей заменой «-ат» или «-ид» на «-ато» или «-идо».

Пример:

п-(п-Сульфонатофенил)азобензоат
п-(п-Сульфонатофенил)азобензоат

2.9.18 Обозначенные как префиксы, анионные заместители —S— и —O— имеют названия «сульфидо-» и «оксидо-» соответственно.

Пример:

3-Оксидонафтоат-2
3-Оксидо-2-нафтоат

2.9.19 Если в молекуле присутствуют анионный и катионный центры, соединения называют, обозначая сначала катионный центр, а затем анионный. Это можно сделать двумя способами.

1) Рассматривая катионную группу как заместитель для аниона и обозначая её префиксом («-ий» заменяется на «-ио»).

2) Рассматривая анионную группу, обозначенную суффиксом, как заместитель для катиона.

Примеры:

Триметиламмониоацетат
Триметиламмониоацетат

Феналенилийсульфонат
Феналенилия сульфонат

1-Оксонианафталинкарбоксилат-7
1-Оксонианафталин-7-карбоксилат

(1-Пиридинио)ацетат
(1-Пиридинио)ацетат

(1-Метил-4-пиридинио)ацетат
(1-Метил-4-пиридинио)ацетат

Пиридиниосульфат
Пиридиниосульфат

Триметиламмониосульфат
Триметиламмониосульфат

Пиридиниосульфонат
Пиридиниосульфонат

N-(1-Пиридинио)-п-толуолсульфонамидат
N-(1-Пиридинио)-п-толуолсульфонамидат

Триэтилфосфониоциклопентадиенид
Триэтилфосфониоциклопентадиенид

N-[1,4-Дифенил-3-(1,2,4-триазолио)]анилид
N-[1,4-Дифенил-3-(1,2,4-триазолио)]анилид

1,2-Дитиолилиосульфид
1,2-Дитиолилиосульфид
или 1,2-дитиолилийтиолат

2-(1,2-Дитиолилио)-1-нафтолат
2-(1,2-Дитиолилио)-1-нафтолат

Стрелка вверхДомашняя страница