Нитрилы, изоцианиды и их производные

Домашняя страница

10.3.1 Соединения, содержащие группу -CN, называют нитрилами (заместительная номенклатура) или цианидами (радикально-функциональная номенклатура). По правилам заместительной номенклатуры нитрилы могут быть названы одним из способов, рассмотренных далее.

10.3.2 Соединения RCN, в которых ≡N заменяет H3 на конце главной цепи ациклического углеводорода обозначается с помощью суффикса «-нитрил» или «-динитрил», прибавляемого к названию этого углеводорода.

Примечание: «Нитрил» в данных правилах обозначает атом азота с тройной связью ≡N и не относится к атому углерода, связанному с азотом. Нумерация начинается от этого атома углерода.

Примеры:


Гексаннитрил


Гександинитрил

10.3.3 Соединения RCN, которые рассматриваются как производные кислот R-COOH, систематические названия которых оканчиваются на «-карбоновая кислота», называют, заменяя данное окончание на «-карбонитрил».

Примечание: «Карбонитрил» обозначает группу С≡N, включающую атом углерода. Этот атом углерода не включается в общую нумерацию.

Примеры:


Циклогексанкарбонитрил


1,3,6-Гексантрикарбонитрил


2-Тиазолкарбонитрил

10.3.4 Названия соединений RCN, являющихся производными имеющих тривиальные названия кислот R-COOH, образуют заменяя окончание «-овая кислота» (рассматривается англоязычный вариант названия) на «-онитрил».

Примеры:


Бензонитрил


Пропиононитрил


Оксалонитрил

10.3.5 По правилам радикально-функциональной номенклатуры соединения RCN называют, записывая название радикала R перед словом «цианид», относящимся к группе -CN.

Примеры:


Этилцианид


Бензоилцианид

10.3.6 Если соединение содержит более старшую характеристическую группу, -CN группа обозначается с помощью префикса «циано-».

Примеры:


5-Циано-2-фурановая кислота


2,4-Дицианобензамид

10.3.7 Соединения, содержащие группу X, указанную в таблице ниже, называют таким же образом, как и цианиды, выбирая соответствующее функциональное название класса или префикс.

Примечание: «Цианид» как и «карбонитрил» обозначает группу -CN, в том числе атом углерода, который не включается в общую нумерацию.

Цианиды и родственные соединения в порядке уменьшения старшинства групп
Группа X в соединении RX Функциональное название класса Префикс
-CN цианид циано-
-NC изоцианид изоциано-
-OCN цианат цианато-
-NCO изоцианат изоцианато-
-ONC фульминат -
-SCN тиоцианат тиоцианато-
-NCS изотиоцианат изотиоцианато-
-SeCN селеноцианат селеноцианато-
-NCSe изоселеноцианат изоселеноцианато-

Примеры:


Фенилизоцианид


п-Изоцианобензойная кислота


Бутилцианид


Тиоцианоуксусная кислота


Этилселеноцианат


Циклогексилизоцианат


п-Толилизотиоцианат

10.3.8 Соединения RC≡NO носят общее название «нитрилоксиды». В частных случаях к названию соединения RCN (названного как нитрил, а не цианид) прибавляют слово «оксид».

Примеры:


Бензонитрилоксид


Гексаннитрилоксид

Стрелка вверхДомашняя страница