Амиды и имиды

Домашняя страница

10.2.1 Соединения, в которых одна, две или три карбоксильных группы присоединены к атому азота, носят общее название «амиды». По числу карбоксильных групп, связанных с атомом азота, различают первичные амиды, вторичные амиды и третичные амиды. Амиды, образованные из карбоновых кислот, могут быть названы «карбоксамидами», амиды, образованные из сульфоновых кислот, называют «сульфонамидами» и т.д. N-замещенные первичные и вторичные амиды могут быть обозначены как ациламины, а именно моноациламины и диациламины соответственно.

Примечание: Поскольку номенклатура амидов серных кислот была рассмотрена в соответствующем разделе, в данной главе речь пойдет по большей части об амидах карбоновых кислот.

10.2.2 Названия первичных амидов с незамещенной NH2 группой образуют из систематических названий карбоновых кислот, заменяя окончание «-овая кислота» или «-карбоновая кислота» на «-амид» или «-карбоксамид» соответственно. В тривиальном названии карбоновой кислоты (имеется ввиду англоязычное название) окончание «-овая кислота» заменяется на «-амид».

Примеры:


Гексанамид


Ацетамид


Бензенсульфонамид


Имидазол-2-карбоксамид


Сукцинамид


Малеамид


Маламид


Декандиамид

Следующее сокращенное название сохраняется:


Оксамид

10.2.3 Амиды аминокислот с тривиальными названиями, оканчивающимися на «-ин», образуют, прибавляя к названию аминокислоты слово «амид» или «диамид».

Примеры:


Аланинамид


Цистеиндиамид

Примечание: Дополнительно правила для моноамидов дикарбоновых кислот см. 6.3.3 и 6.4.1.

10.2.4 Названия радикалов RCO-NH-, R1CO-NR2-, R-SO2-NH- и т.д., полученных в результате потери атома водорода NH2 или NHR группой амида, образуют, заменяя окончание «амид» в систематическом или полутривиальном названии амида на «амидо-». Такое же обозначение радикала используется, если соединение содержит более старшую характеристическую группу. Кроме того, эти радикалы можно обозначить как ациламинорадикалы.

Примеры:


4-Ацетамидо-1-нафтойная кислота
4-Ацетиламино-1-нафтойная кислота


7-Бензенсульфонамидохинолиния хлорид
7-Фенилсульфониламинохинолиния хлорид


4-(N-Метилциклогексанкарбоксамидо)-1-циклогексанкарбоновая кислота
4-(N-Метилциклогексилкарбониламино)-1-циклогексанкарбоновая кислота

10.2.5 Радикалы RCH(NH2)-CO-NH-, образованные из аминокислот с тривиальными названиями, обозначают только как ациламинорадикалы. Для группы RCH(NH2)-CO- используется ацилрадикальное название.

Пример:


п-Глициламинобензойная кислота

10.2.6N-Замещенные первичные амиды R1-CO-NHR2 и R1-CO-NR2R3 (аналогичным образом строятся названия сульфонамидов и т.д.) называют согласно одному из описанных далее методов. Соединение может быть названо как N-замещенный амид, где заместители R2 и R3 обозначаются префиксами.

Примечание: Этот метод в частности применим, если группа R1 в ацильном остатке R1CO- более сложная, чем группа R2 или R2 и R3 в остатке амина R2NH- или R2R3N-.

Примеры:


N-Метилбензамид


N,N-Диэтил-2-фурамид


N-Метил-N-этил-8-хинолинкарбоксамид

10.2.7 Альтернативно ацильную группу называют как N-заместитель основания. Примечание: В частности этот метод применим, если группа R1 в ацильном остатке R1-CO- менее сложная, чем группа R2 или группы R2 и R3 в остатке амина R2NH- или R2R3-N-. Также этот метод используется в случае производных азотсодержащих гетероциклических соединений.

Примеры:


1-Ацетил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин


1-(Ацетиламино)акридин


1-(Ацетилметиламино)дибензофуран


3-Формилтиазолидин
3-Тиазолидинкарбальдегид

10.2.8 Еще одна альтернатива — это рассмотрение группы R1-CO-NH- в моно-N-замещенных первичных амидах R1-CO-NHR2 в качестве заместителя в соединении HR2 и построение названий путем замены «-амид» на «амидо-» или «-карбоксамид» на «карбоксамидо-».

Примеры:


1-Ацетамидоакридин


2-Бензамидохинолин


7-Циклогексанкарбоксамидо-3-дибензофуранкарбоновая кислота

10.2.9 Ди-N-замещенные первичные амиды R1-CO-NR2R3 называют согласно предыдущему правилу. Менее сложные группы R2 и R3 обозначают как заместители амидо- или карбоксамидогруппы с локантом N.

Пример:


7-(N-Метилацетамидо)-3-дибензофуранкарбоновая кислота

Примечание: Правила 10.2.8 и 10.2.9 в частности используются, если группа R1 в ацильном остатке R1-CO- менее сложная, чем группа R2 или группы R2 и R3 в остатке амина R2NH- или R2R3N-. Эти правила не применяются в случае производных N-ацильных азотсодержащих гетероциклических систем.

10.2.10 Окончание «-анилид» сохраняется для N-фенилзамещенных амидогрупп и используется точно так же, как окончание «-амид». Локанты заместителей в остатке амина записываются со штрихами. Алкильные заместители при атоме азота обозначают с помощью префиксов с локантом N-.

Примеры:


Ацетанилид


2',3',4'-Триэтилбензанилид


N-Метилбензанилид


Гексанилид

10.2.11 Симметричные соединения HN(CO-R)2 и N(CO-R)3 называют как диациламины и триациламины соответственно.

Примеры:


Ди-2-теноиламин


Трис(циклогексилкарбонил)амин

Следующие названия сохраняются и могут быть использованы для построения названий производных:


Диацетамид


Триацетамид


Дибензамид


Трибензамид

Примеры:


N-Метилбензамид


N-Фенилдиацетамид

10.2.12 Несимметричные соединения R1CO-NH-COR2 и R1CO-N(COR2)-COR3 называют как N-ацильные производные более сложного амида.

Примеры:


N-Ацетилбензамид


N-Ацетил-N-циклогексилкарбонилциннамамид

10.2.13 Соединения R1N(COR2)2 и R1N(COR2)-COR3 называют как диацильные производные амина R1NH2 или как N-замещенные вторичные амиды. При использовании первого метода применяется префикс «диациламино-» в случае наличия более старшей характеристической группы.

Примеры:


N,N-Диацетиланилин
N-Фенилдиацетамид


N-Ацетил-N-бензоил-2-нафтиламин
N-Ацетил-N-2-нафтилбензамид


9-(Диацетиламино)фенантрен
N-9-Фенантрилдиацетамид


2-(Дипропиониламино)-7-хинолинкарбоновая кислота


2-(Ацетилбензоиламино)-6-хиноксалинкарбоновая кислота

10.2.14 Имиды дикарбоновых кислот называют, заменяя окончание «-карбоновая кислота» на «-карбоксимид» или «-овая кислота» на «-имид» (в случае тривиальных названий используется англоязычное). Такие соединения с заместителями при атоме азота называют N-замещенными имидами.

Примеры:


1,2-Циклогександикарбоксимид


Сукцинимид


N-Фенилфталимид

10.2.15 Названия радикалов, полученных отщеплением атома водорода от атома азота имида, образуют из названий соответствующих имидов, заменяя «-имид» на «-имидо-».

Примеры:


Сукцинимидо


7-Фталимидо-1-нафтойная кислота

10.2.16 Если по каким-либо причинам строить названия в соответствии с правилами 10.2.14 и 10.2.15 не удобно, то имиды называют как гетероциклические соединения.

Примеры:


2,4,6-Пиперидинтрион


Пергидроазецин-2,10-дион
Гексагидро-2,10(1H,3H)-азециндион

Стрелка вверхДомашняя страница