Амины

Домашняя страница

10.1.1 Соединения, в которых атом азота является частью кольца, рассматривают как гетероциклические соединения и называют в соответствии с правилами раздела B. Окончания «-ин», «-ол» или «-ет» таких названий не считаются суффиксами, поэтому после них может быть добавлен суффикс, обозначающий заместитель гетероцикла, например, 2-хинолинол (I) или 4-тиазолкарбоновая кислота (II). Однако окончания, обозначающие четвертичные атомы, уже рассматриваются как суффиксы, поэтому остальные заместители называют с помощью префиксов, например, 2-карбоксипиридиния хлорид (III). Аналогичным образом «-амин» является суффиксом.


2-Хинолинол


4-Тиазолкарбоновая кислота


2-Карбоксипиридиния хлорид

10.1.2 Общее название «амин» принадлежит соединениям NH2R, NHR1R2 и NR1R2R3, являющихся первичными, вторичными и третичными аминами соответственно. В более широком смысле к аминам можно также отнести соединения, содержащие в кольце атом азота, который отвечает за щелочные свойства соединения.

10.1.3 Если группа NH2 не является главной характеристической, то для ее обозначения используется префикс «амино-».

Примеры:


2-Аминоэтил


п-Аминобензойная кислота

Примечание: В книге «Handbuch der organischen Chemie» Бельштейна использование префикса «амино-» разрешено как альтернативный способ построения названия, если группа NH2 является главной, в результате образуются названия 1-аминобутан, 2-аминопентан, 1-аминантрацен и т.п., но в данных рекомендациях этот метод не используется.

10.1.4 Радикалы RNH-, R2N- и R1R2N называют как замещенные аминогруппы, заменяя «-ин-» в названии соответствующего амина на «-ино-».

Примеры:


Метиламино


Дифениламино-


N-2-Нафтил-N-пропиламино-

Ниже приведены примеры тривиальных названий, которые сохраняются:


Анилино-


Анизидино- (о-, м-, п-)


Фенетидино- (о-, м-, п-)


Толуидино- (о-, м-, п-)


Ксилидино- (показан 2,3-изомер)

10.1.5 Первичные моноамины RNH2 называют, прибавляя суффикс «-амин» к названию радикала R или родоначального соединения RH. Первый способ применяется в случае производных простых родоначальных соединений, второй способ подходит для сложных циклических соединений.

Примеры:


Этиламин


1-Бутилэтиламин


Циклогексиламин


2-Нафтиламин


2-Бензофуранамин

Ниже приведены примеры тривиальных названий, которые сохраняются:


Анилин


Анизидин (о-, м-, п-)


Фенетидин (о-, м-, п-)


Толуидин (о-, м-, п-)


Ксилидин (показан 2,3-изомер)

10.1.6 Первичные амины RNH2, в которых R — это гетероциклическое ядро, содержащее азот, могут быть названы тремя способами. Первый способ подразумевает прибавление суффикса «-амин» к названию радикала (a), второй способ — прибавление суффикса «-амин» к названию родоначального соединения (b), третий способ — построения названия соединения с использованием префикса «амино-» (c).

Примеры:


4-Хинолиламин (a)
4-Хинолинамин (b)
4-Аминохинолин (c)


1,3,5-Триазин-2-иламин (a)
1,3,5-Триазин-2-амин (b)
2-Амино1,3,5-Триазин (c)

Ниже приведена формула соединения, для которого сохраняется тривиальное название и нумерация:


Аденин
6-Аминопурин

10.1.7 Первичные моноамины RNH2, в которых R — это алкильная группа, замещенная на конце циклической группой, могут быть названы следующим образом: путем прибавления суффикса «-амин» к названию радикала (a), сложные соединения могут быть названы по правилам конъюнктивной номенклатуры (b), как замещенные циклические соединения (c).

Примеры:


Бензиламин (a)


2-(Флуорен-2-ил)этиламин (a)
Флуорен-2-этиламин (b)


(Имидазол-4-илметил)амин (a)
Имидазол-4-метиламин (b)
4-(Аминометил)имидазол (c)

10.1.8 Первичные диамины и полиамины, в которых аминогруппы присоединены к алифатической цепи или непосредственно к циклическому ядру, называют, прибавляя суффикс «-диамин», «-триамин» и т.д. к названию родоначального соединения (a) или к названию поливалентного радикала (b).

Примеры:


1,2-Этилдиамин (a)


2,3-Бутилдиамин (a)


1,2-Циклогексилдиамин (a)


2,3-Нафтилдиамин (a)


2,3-Бензофурандиамин (b)

Ниже приведена формула соединения, для которого сохраняется тривиальное название:


Бензидин

10.1.9 Первичные диамины и полиамины, в которых аминогруппы присоединены к гетероциклическому ядру, которое содержит атом азота, называют, прибавляя суффикс «-диамин», «-триамин» (a) или префикс «диамино-», «триамино-» (b) и т.д. к названию родоначального соединения.

Примеры:


2,4-Пиридинамин (a)
2,4-Диаминопиридин (b)


Карбазол-2,7-диамин (a)
2,7-Диаминокарбазол (b)

10.1.10 Первичные диамины и полиамины, в которых все аминогруппы присоединены к одинаковым боковым цепям, связанным с циклическим ядром, называют по правилам конъюнктивной номенклатуры (a) или как аминоалкилпроизводные циклического родоначального соединения (b).

Пример:


3,7-Дибензофуранбис(метиламин) (a)
3,7-Бис(аминометил)дибензофуран (b)

10.1.11 Если первичный диамин или полиамин содержит аминогруппы, связанные с разными боковыми цепями циклического ядра, то более старшую цепь называют по правилам конъюнктивной номенклатуры, а остальные обозначают с помощью префиксов (a), или все боковые цепи обозначаются с помощью префиксов (b).

Примеры:


3-(Аминометил)-7-дибензофуранэтиламин (a)
3-(Аминометил)-7-(2-аминоэтил)дибензофуран (b)


7-(Аминометил)-2,3-дибензофуранбис(этиламин) (a)
2-(Аминометил)-6,7-Бис(2-аминоэтил)дибензофуран (b)

10.1.12 Симметричные вторичные и третичные амины называют, прибавляя множительный префикс «ди-» или «три-» соответственно и суффикс «-амин».

Примеры:


Дифениламин


Триэтиламин


Ди-2-хинолиламин

10.1.13 В названиях симметрично замещенных симметричных вторичных и третичных аминов локанты заместителей различают с помощью штрихов или же названия полностью замещенных радикалов заключаются в скобки.

Пример:


2,2'-Дихлородиэтиламин
Бис(2-хлороэтиламин)

10.1.14 Несимметрично замещенные производные симметричных вторичных и третичных аминов называют с использованием локантов со штрихами или также, как несимметричные вторичные и третичные амины.

Примеры:


1,2'-Дихлородиэтиламин (a)
1-Хлоро-N-(2-хлороэтил)этиламин (b)
(1-Хлороэтил)(2-хлороэтил)амин


2,2,2,2'-Тетрахлородиэтиламин (a)
2,2,2-Трихлоро-N-(2-хлороэтил)-этиламин (b)
(2-Хлороэтил)(2,2,2-трихлороэтил)-амин


1,2',3''-Трихлоротрипропиламин (a)
1-Хлоро-N-(2-хлоропропил)-N-(3-хлоропропил)пропиламин (b)
(1-Хлоропропил)(2-хлоропропил)(3-хлоропропиламин)

10.1.15 Не слишком сложные несимметричные вторичные и третичные амины NHR1R2, NR1R2R3 и NR12R2 называют как продукты N-замещения первичных аминов. Самый старший из R радикалов выбирается в качестве родоначального для первичного амина.

Примеры:


N,N-Диметилпентиламин


N-Метил-N-этилбутиламин


N,N-Диметилциклогексиламин


N-Пропил-N-этиланилин


N-Фенил-2-нафтиламин


N,N-Диэтил-2-фуранамин
N,N-Диэтил-2-фуриламин

10.1.16 Более сложные вторичные и третичные амины, в которых аминогруппа присоединена непосредственно к циклической структуре, называют по правилу 10.1.15 или как замещенные производные циклической родоначальной структуры.

Примеры:


N,N-Диметилбенз[a]антрацен-6-амин
6-Диметиламинобенз[a]антрацен


N-Пропил-N-этил-1-акридинамин
1-(Пропилэтиламино)акридин


N-Фенил-4-хинолинамин
4-Анилинохинолин

10.1.17 Сложные линейные полиамины лучше всего называть по правилам заменительной номенклатуры.

Пример:


3,9-Диметил-3,6,9-триазадодекандиовая кислота

10.1.18 По правилам номенклатуры ансамблей идентичных единиц, бивалентная группа -NH-, присоединенная к двум одинаковым радикалам R обозначается префиксом «имино-», а трехвалентный атом >N-, связанный с тремя одинаковыми радикалами R, обозначается префиксом «нитрило-», при этом радикал R содержит более старшую характеристическую группу, чем аминогруппа.

Примеры:


2,2'-Иминоди-4-хинолинуксусная кислота


4,4'-Иминодибензойная кислота


3,3'-(2,6-Пиридиндиилдиимино)дипропионовая кислота


3,3',3''-Нитрилотрипропионовая кислота

Исключение:


Этилендиаминтетрауксусная кислота

Примечание: По сложившейся традиции указанное выше название может быть использовано вместо систематического названия «этилендинитрилотетрауксусная кислота». Применение этого исключения для других аналогичных случаев должно быть ограничено ситуациями, когда действительно название становится более понятным, например:


Триметилендиамин-N,N'-дипропионовая-N,N'-диуксусная кислота

10.1.19 Группа -NH-, образующая мостик между двумя атомами углерода, принадлежащих кольцу, могут быть обозначены с помощью префикса «эпимино-» или «имино-».

Пример:


1,2,3,4-Тетрагидро-1,4-эпимино-2-нафтойная кислота
1,4-Эпимино-1,2,3,4-тетрагидро-2-нафтойная кислота
1,2,3,4-Тетрагидро-1,4-иминонафталин-2-карбоновая кислота

10.1.20 Соединение, содержащее группу >C=NH, может быть названо на основе соответствующего соединения -CH2 с помощью суффикса «-имин» или, если присутствует более старшая характеристическая группа, префикса «имино-» (a) или с помощью префикса бивалентного радикала R1R2C=, прибавляемого к слову «амин». Соединения R1R2C=NR3 имеют название класса «азометины». Если атом азота замещен, то соединения имеют общее название «основания Шиффа».

Примеры:


5-Имино-2-пирролидинон (a)


1-Гексанамин (a)
Гексилиденамин (b)


N-Этилиденметиламин (b)


2-Хлоро-N-(3-хлоропропилиден)этиламин (b)


4-Хлоро-N-(4-хлоробензилиден)анилин (b)

Исключение: Хиноны, в которых один или несколько хиноидных атомов кислорода были замещены группой =NH или =NR, называют, прибавляя к слову «хинон» окончание «имин», «диимин» и т.д., все заместители при атоме азота обозначаются префиксами.

Примеры:


п-Бензохинонмоноимин
4-Имино-2,5-циклогексадиен-1-он


N,N'-Диметил-1,4-нафтохинондиимид

10.1.21 Соли и гидроксиды, содержащие четырехковалентный азот, R4N+X- (где радикалы R могут быть разными или одинаковыми) могут быть названы разными способами. Соединение называют как соль или гидроксид замещенного аммония и перед словом «аммоний» добавляются обозначения радикалов, а после записывается название аниона.

Примеры:


Бензилтриметиламмония гидроксид


Тетраметиламмония йодид


Гексилметилдиэтиламмония хлорид

Следующие названия сохраняются для незамещенных соединений:


Холин (хлорид и т.д.)


Бетаин


Бетаин (гидрохлорид и т.д.)

10.1.22 Если соединение можно рассматривать как производное основание, название которого не оканчивается на «амин», то четвертичная природа данного соединения обозначается с помощью окончания «-ий», прибавляемого к названию соответствующего основания, заместители обозначаются префиксами, название аниона добавляется в конце.

Примеры:


Анилиния хлорид


Анилиния гидросульфат


Дианилиния гексахлороплатинат


3-Метилтиазолия бромид


1-Метилазиридиния п-нитрбензоат

10.1.23 В сложных случаях можно заменять префиксы «амино-» и «имино-» на «аммонио-» и «иминио-» и прибавлять их к названию наиболее сложной части молекулы, обозначая оставшиеся заместители префиксами и записывая название аниона.

Примеры:


1-Триметиламмониоакридина хлорид


10-Метил-1-триметиламмониоакридиния дихлорид

10.1.24 Если описанные выше правила не могут быть применены или названия получаются неудобными, можно прибегнуть к двум традиционным способам построения названий солей органических оснований. В первом способе к не измененному названию основания добавляется название аниона. Второй способ применим только к солям галогеноводородных кислот: после не измененного названия основания записывается слово «гидрофторид», «гидрохлорид», «гидробромид» или «гидройодид». Эти методы могут использоваться и в более простых случаях, но правило 10.1.22 предпочтительнее.

Примеры:


Бис(2-диметиламинотиазолидин) сульфат


2-Этил-п-фенилендиамин моногидрохлорид

10.1.25 Комплексы, образованные из основания и фенола, называют, записывая название основания, а затем название фенола в анионной форме.

Примеры:

C6H5NH2,C6H3N3O7
Анилина пикрат

C8H7N,C6H3N3O8
Индола стифнат

Стрелка вверхДомашняя страница