Азосоединения

Домашняя страница

11.2.1 За исключением некоторых простых случаев, где достигается упрощение имен, азосоединения называют двумя способами. В более старом методе компоненты R, связанные азогруппами, обозначают как молекулы RH, каждая записывается со своими собственными заместителями, полученные названия соединяются вместе с помощью обозначения «азо» (для группы -N=N-) и локантов азогруппы.

Во втором способе (Chemical Abstracts) применяются два подхода. При использовании первого подхода один компонент выбирается в качестве родоначального, второй компонент рассматривается в качестве заместителя RN=N-, где группа R обозначается как радикал. Второй подход используется в случае ансамблей идентичных единиц, где «азо» обозначает бивалентную связывающую группу.

Более старший способ призван отобразить отдельные компоненты в цельной, иногда сложной структуре. Второй способ делает ударение на главной характеристической группе.

11.2.2 Моноазосоединения RN=NR, в которых азогруппа -N=N- соединяет радикалы, образованные из одинаковых незамещенных родоначальных молекул, называют, прибавляя префикс «азо-» к названию незамещенной родоначальной молекулы. Заместители обозначаются префиксами и суффиксами. Азогруппа имеет приоритет при присваивании меньших локантов. Наборы локантов различают с помощью штрихов.

Примеры:


Азометан


Азобензен


1,2'-Азонафталин


Азобензен-4-сульфоновая кислота


4'-Амино-2-хлороазобензен-4-сульфоновая кислота


2',4-Дихлороазобензен-2',4-дисульфоновая кислота

11.2.3 Если моноазосоединения R1N=NR2 образованы из разных незамещенных родоначальных молекул, то их названия строятся с помощью аффикса «азо», помещаемого между полными названиями (замещенных) родоначальных молекул. Если для обозначения положения азогруппы нужны локанты, то они записываются между аффиксом «азо» и названием молекулы, к которой они относятся. В качестве первого компонента записывается более сложная структура. Азогруппа имеет приоритет при присваивании меньших локантов. Все заместители в первом компоненте называют с помощью префиксов за исключением тех случаев, когда обозначение заместителя уже включено в тривиальное или полутривиальное название. Локанты заместителей первого компонента записываются без штрихов, остальные — со штрихами.

Примеры:


Нафталин-2-азобензен


1-Карбоксинафталин-2-азобензен


2-Аминонафталин-1-азо-(4'-хлоро-2'-метилбензен)


3-Метил-1-(п-нитрофенил)-5-пиразолон-4-азо-3'-(4'-гидроксибензамид)


2-Сульфоантрахинон-1-азо-2'-нафталин-1'-сульфоновая кислота

11.2.4 Бисазосоединения и более сложные аналоги называют таким же образом, записывая компоненты серийно, начиная с более сложного концевого, или, если молекула представляет собой центральный компонент, к которому присоединены идентичные RN=N- группы, обозначая RN=N- группы как заместители центрального компонента.

Примеры:


Антрацен-2-азо-2'-нафталин-7'-азобензен


[4-(п-Метоксифенил)-2,2'-дисульфостильбен]-4'-азо-1-бензен-4-азо-2-[(7-диметиламино-1-гидрокси)-3-нафталинсульфоновая кислота]


Би(бензеназо)-2,7-(1,8-нафталиндиол)


Бис(5-карбамоил-2-гидроксибензен-1-азо)-6,6'-(5,5'-дигидрокси-7,7'-дисульфо-2,2'-динафтиламин)

11.2.5 Согласно предыдущим пунктам, но только в отсутствии групп, обозначаемых суффиксами, моноазосоединения RN=NR, где азогруппа -N=N- связывает радикалы, образованные из родоначальных молекул, которые идентичны в незамещенном состоянии, называют, прибавляя префикс «азо-» к названию незамещенной родоначальной молекулы. Заместители обозначаются префиксами, более короткий набор локантов или, в случае одинаковой длины, с большими номерами записывается со штрихами. Азогруппе присваиваются наименьшие возможные локанты.

Пример:


3,4'-Дихлороазобензен

11.2.6 Если в азосоединении RN=NR группы R — идентичны и содержат одинаковое число одинаковых групп, обозначаемых суффиксами, то азосоединение называют как ансамбль идентичных единиц. Перед названием незамещенного родоначального соединения записывается префикс «азоди-», перед ним указываются префиксы остальных заместителей, а суффикс главной характеристической группы указывается в конце. Главной характеристической группе присваивается наименьший возможный локант, далее меньшие локанты присваиваются азогруппе. Локанты заместителей компонента с большим локантом азогруппы записываются со штрихами.

Пример:


3,5'-Дихлоро-2,4'-азодибензенсульфоновая кислота

11.2.7 Остальные моноазосоединеия RN=NR, образованные из идентичных в незамещенном состоянии родоначальных молекул RH, одна из которых содержит большее число главных характеристических групп, называют, выбирая в качестве родоначального соединения молекулу RH с большим количеством главных характеристических групп, остальные компоненты рассматриваются как заместители. Группа R в составе RN=N- группы обозначается как радикал.

Примеры:


п-Фенилазобензенсульфоновая кислота


п-(2,4-Дигидроксифенилазо)бензенсульфоновая кислота


4'-Гидрокси-3'-[(3,4,5-тригидроксифенил)азо]бутиранилид

11.2.8 В моноазосоединениях R1N=NR2, R1 и R2 в незамещенном состоянии разные, молекулу R1H рассматривают как родоначальную, а R2N=N- — как заместитель. При этом R1H содержит наибольшее число главных характеристических групп или, если число групп одинаковое у обоих компонентов, является более сложным.

Примеры:


п-(2-Гидрокси-1-нафтилазо)бензенсульфоновая кислота


4-Гидрокси-3-[3-метил-1-(п-нитрофенил)-5-оксо-2-пиразолин-4-илазо]бензамид


1-(1-Сульфо-2-нафтилазо)-2-антрахинонсульфоновая кислота

11.2.9 Бисазосоединения и более сложные аналоги могут быть названы как замещенные производные родоначального соединения, выбираемого в соответствии с предыдущими правилами, или, если концевые компоненты образованы из идентичных единиц и содержат наибольшее число главных характеристических групп, как ансамбли идентичных единиц.

Примеры:


2-(7-Фенилазо-2-нафтилазо)антрацен


4-[п-(7-Диметиламино-1-гидрокси-3-сульфо-2-нафтилазо)фенилазо]-4'-(п-метоксифенил)-2,2'-стильбендисульфоновая кислота


2,7-Бис(фенилазо)-1,8-нафталиндиол


6,6'-Иминобис[2-(5-карбамоил-2-гидроксифенилазо)-1-нафтол-3-сульфоновая кислота]


4,4'-(1,8-Дигидрокси-2,7-нафталинбисазо)дибензенсульфоновая кислота

11.2.10 Азоксисоединения R-N2O-R и R1-N2O-R2, в которых положение атома кислорода неизвестно или не имеет значения, называют в соответствии с ранее рассмотренными правилами, заменяя «азо» на «азокси».

Примеры:


Азоксибензен


1-Карбоксинафталин-2-азоксибензен


2,2',4-Трихлороазоксибензен

11.2.11 Если необходимо обозначить положение атома кислорода в несимметричном соединении, используются префиксы NNO- или ONN-. Если обе группы, присоединенные к азоксирадикалу, указываются в названии соединения, префикс NNO- означает, что вторая группа присоединена непосредственно к NO, префикс ONN- означает, что первая группа присоединена непосредственно к NO. Если в названии указывается только одно родоначальное соединение, префиксы ONN- и NNO- обозначает, что группа, локанты заместителей которой соответственно помечены и не помечены штрихами, непосредственно присоединена к NO. Соединения, в которых положение атома кислорода неизвестно, могут быть обозначены с помощью префикса NON-.

Примеры:


1-Карбоксинафталин-2-NNO-азоксибензен
2-(Фенил-ONN-азокси)-1-нафтойная кислота


1-Карбоксинафталин-2-ONN-азоксибензен
2-(Фенил-NNO-азокси)-1- нафтойная кислота


2,2',4-Трихлоро-NNO-азоксибензен


2,2',4-Трихлоро-ONN-азоксибензен


2,2',4-Трихлоро-NON-азоксибензен

Стрелка вверхДомашняя страница