Лактоны, лактиды, лактамы и лактимы

Домашняя страница

6.8.1 Соединения, которые можно рассматривать как продукт внутримолекулярного образования циклического сложного эфира за счет потери воды гидроксильной и карбоксильной группами, называют «лактонами».

6.8.2 Если у соответствующей гидроксикислоты, формальная потеря воды которой привела к образованию лактона, есть тривиальное название, то лактон называют путем замены окончания «-овая кислота» на «-олактон» (рассматривается английское тривиальное название). При необходимости записываются локанты, при этом локант карбонильной группы должен быть наименьшим возможным. Если записываются локанты и гидроксильной группы, и карбонильной, то локант карбонильной группы записывается раньше.

Примеры:


D-Глюконо-1,4-лактон


Гидракрилолактон

6.8.3 Лактоны, образованные из алифатических кислот, называют, прибавляя к названию не гидроксилированного углеводорода с таким же числом атомов углерода суффикс «-олид». Локанты добавляются для указания точки замыкания кольца.

Примеры:


5-Пентанолид


4-Пентен-5-олид


3-Гидрокси-4-бутанолид

Примечание: «-олид» обозначает замену >CH·····CH3 на

Названия определенных лактонов гидроксикислот приведены в «Rules for Nomenclature of Steroids, Pure and Applied Chemistry», 1972, Vol.31, Nos.1-2.

6.8.4 Структуры, в которых одно или несколько (но не все) колец системы являются лактоновыми кольцами, называют, помещая суффикс «-карболактон» (обозначающего мостик -O-CO-) после названия структуры, которая получается после замены всех -O-CO- на два атома водорода. При необходимости используются множительные аффиксы «бис-», «трис-» и т.д. и/или локанты. Локанты группы -CO- записываются перед локантами группы -O-.

Пример:


1,10:9,8-Фенантренбискарболактон

Примечание: «карболактон» обозначает замену >CH·····CH< на , вводится дополнительный атом углерода.

6.8.5 Следующие общие названия, полученные из тривиальных названий не гидроксилированных кислот, разрешены и могут быть использованы при построении названий продуктов замещения, но принципы их образования не должны применяться для других лактонов:


γ-Бутиролактон


γ-Валеролактон


δ-Валеролактон

6.8.6 При построении названий лактонов могут быть использованы правила для гетероциклов, а также тривиальные названия гетероциклических соединений.

Примеры:


Тетрагидро-2-фуранон
Дигидро-2(3H)-фуранон


Тетрагидро-2-пирон


1-Оксааценафтен-2-он
Нафто[1,8-bc]фуран-2-он


Кумарин


Изокумарин


2(3H)-Бензофуранон


Фталид

6.8.7 Лактиды — это внутримолекулярные циклические сложные эфиры, образованные из двух или более молекул гидроксикислот. Если у кислоты нет тривиального названия, то эти соединения называют по правилам для гетероциклов. В противном случае окончание «-овая кислота» в тривиальном названии (имеется ввиду английское тривиальное название) заменяется на «-ид» и добавляется префикс «ди-», «три-» и т.д. для обозначения числа включенных молекул.

Примеры:


1,5-Диоксациклооктан-2,6-дион


Дилактид


Трисалицилид

6.8.8 Соединения, содержащие группу -CO-NH- или -C(OH)=N- как часть кольца, предпочтительнее называть по правилам для гетероциклов, также они могут быть названы согласно 6.8.3, но с окончаниями «-лактам» или «-лактим» соответственно вместо «-олид».

Примеры:


2-Пирролидинон
4-Бутанлактам


2-Гидрокси-1-пирролин
4-Бутанлактим

Вместо названия 6-гексанлактам или гексагидро-2-азепинон для следующего соединения может быть использовано название капролактам:

Стрелка вверхДомашняя страница