Кетоны

Домашняя страница

5.2.1 Соединения, содержащие карбонильную группу >С=O, связанную с двумя атомами углерода, носят общее название «кетоны». Названия кетонов образуют с помощью суффикса «-он», префикса «оксо-», функционального названия класса «кетон» или, в особых случаях, суффикса «-хинон».

5.2.2 По правилам заместительной номенклатуры названия ациклических кетонов образуют, добавляя суффиксы «-он», «-дион» и т. д. к названию углеводорода, соответствующего главной цепи.

Примеры:

Бутанон
Бутанон

Гександион-2,4
2,4-Гександион

Пентен-4-он-2
4-Пентен-2-он

3-Аллилпентандион-2,4
3-Аллил-2,4-пентандион

5-Пропилгексен-5-дион-2,4
Пропил-5-гексен-2,4-дион

Примечание: Следующие названия сохраняются:

Биацетил
Биацетил

Ацетон
Ацетон

Однако, использование других тривиальных названий, таких как бутирон, валерон, стеарон, образованных из англоязычных названий кислот, не рекомендуется.

5.2.3 Названия кетонов R1—CO—R2 по правилам радикально-функциональной номенклатуры строят, перечисляя названия радикалов R1 и R2 в алфавитном порядке перед словом «кетон».

Примеры:

Метилэтилкетон
Метилэтилкетон

Диэтилкетон
Диэтилкетон

5.2.4 Названия кетонов, имеющих в своей структуре кольцо или кольцевую систему, присоединенную к цепи, содержащей карбонильную группу, образуют, рассматривая кольцо как заместитель ациклического углеводорода. Наличие карбонильной группы обозначается суффиксами «-он», «-дион» и т. д.

Примеры:

Циклогексилпропанон-2
2-Циклогексилпропанон
или циклогексилацетон

1-(Нафтил-2)-6-фенилгександион-2,5
1-(2-Нафтил)-6-фенил-2,5-гександион

1,5-Ди(2-фурил)пентандион-1,5
1,5-Ди(2-фурил)-1,5-пентандион

5.2.5 Ациклические моноацилпроизводные циклических соединений можно называть по правилам, рассмотренным в пунктах 5.2.3 и 5.2.4, и, кроме того, прибавляя префикс ацильной группы к названию цикла. В случае бензольных или нафталиновых циклов используют суффиксы «-офенон» или «-онафтон» соответственно в названии кислоты, относящейся к ациклической группы вместо «-(о)вая кислота».

Примеры:

1-(Пиридил-2)бутанон-1
1-(2-Пиридил)-1-бутанон
(2-Пиридил)пропилкетон
2-Бутирилпиридин

4'-Хлороундеканофенон
4'-Хлороундеканофенон

Исключения (некоторые тривиальные названия):

Пропиофенон
Пропиофенон

Ацетофенон
Ацетофенон

Халкон
Халкон

Деоксибензоин
Деоксибензоин

5.2.6 Когда карбонильная группа присоединена напрямую к двум кольцевым системам, кетон называют по правилам радикально-функциональной номенклатуры (см. пункт 5.2.3) при условии, что в структуре не присутствует более старшая характеристическая группа (см. ранее).

Примеры:

Ди(2-фурил)кетон
Ди(2-фурил)кетон

(Пиридил-2)(2-фурил)кетон
(2-Пиридил)(2-фурил)кетон

(2-Бромонафтил-1)(1-хлоро2-нафтил)кетон
(2-Бромо-1-нафтил)(1-хлоро-2-нафтил)кетон

Бис(5-метилтиенил-2)кетон
Бис(5-метил-2-тиенил)кетон

Исключение:

Бензофенон
Бензофенон

5.2.7 Названия поликетонов, содержащих смежные карбонильные группы и имеющих циклические заместители на концах цепи, образуют по правилам радикально-функциональной номенклатуры (используя функциональное название класса: «дикетон», «трикетон» и т. д.) или по правилам заместительной номенклатуры (используя суффиксы «-он»).

Примеры:

Ди(2-нафтил)дикетон
Ди(2-нафтил)дикетон
Ди(2-нафтил)этандион

Ди(пиридил-3)трикетон
Ди(3-пиридил)трикетон
Ди(3-пиридил)пропантрион

(Пирролил-2)(2-фурил)дикетон
(2-Пирролил)(2-фурил)дикетон
1-(2-Пирролил)-2-(2-фурил)этандион

Исключения:

Бензил
Бензил

2,2'-Фурил
2,2'-Фурил

5.2.8 Один из способов построения названий кетонов — прибавление суффиксов «-он», «-дион» и т. д. к названию циклического соединения, что означает замену >CH2 группы на >C=O группу.

Примеры:

Циклогексанон
Циклогексанон

Инденон-1
1-Инденон

Индантрион-1,2,3
1,2,3-Индантрион

Флуоренон-9
9-Флуоренон

Циклогексадиен-2,5-он-1
2,5-Циклогексадиен-1-он

4H-Пиранон-4
4H-Пиран-4-он

Примечание: Символ H для «обозначенного водорода» можно опустить, если это не вызовет возникновения двусмысленности. Например, 4H-пиран-4-он может быть назван как 4-пиранон или 4-пирон (тривиальное название).

5.2.9 Названия поликарбоциклических или гетероциклических кетонов могут быть построены путем добавления суффикса «-он» к названию кольцевой системы, что означает замену >CH2 или —СH= групп на >С=O группу. При этом, «обозначенный водород» указывает на все атомы H, которые требуется добавить к полученной структуре, при условии, что она содержит максимально возможное число некумулированных двойных связей. Следует отметить, что в данном случае карбонильная группа при нумерации обладает приоритетом пред «обозначенным водородом».

Примеры:

3H-Пиразион-2
2(3H)-Пиразион*

2H-Нафталинон-1
1(2H-Нафталинон

Хинолиндион-5,8
5,8-Хинолиндион

2H,7H-Пирентетраон-1,3,6,8
1,3,6,8(2H,7H)-Пирентетраон

* Это соединение относится к лактамам, но может быть названо как кетон.

5.2.10 Вместо 10H-антраценон-9 и 10H-фенатренон-9 можно использовать названия антрон и фенантрон соответственно.

Антрон
Антрон

Фенантрон
Фенантрон

5.2.11 Для оксопроизводных гетероциклических азотных соединений можно использовать названия, которые приведены ниже, но, стоит отметить, что для гидрированных производных соединений, указанных ниже, эти названия брать за основу нельзя.

Пиридон-2
2-Пиридон

Пиридон-4
4-Пиридон

Хинолон-2
2-Хинолон

Хинолон-4
4-Хинолон

Изохинолон-1
1-Изохинолон

Оксазолон-4
4-Оксазолон

Пиразолон-4
4-Пиразолон

Пиразолон-5
5-Пиразолон

Изоксазолон-4
5-Изоксазолон

Тиазолон-4
4-Тиазолон

Акридон-9
9-Акридон

Здесь можно добавить, что оксопроизводные полностью насыщенных азотных гетероциклов, названия которых оканчиваются на «-идинон», разрешается называть как «-идоны», если при этом не возникает неточностей.

Примеры:

Пиперидон-4
4-Пиперидон

Пирролидон-2
2-Пирролидон

Тиазолидон-4
4-Тиазолидон

5.2.12 Гетероциклические и поликарбоциклические кетоны можно называть с использование «оксо-» и «гидро-» префиксов. При этом предполагается, что процесс гидрирования имел место до введения оксогруппы, что отражается в соответствующих локантах.

Примеры:

1-Оксо-2-дигидронафталин
1-Оксо-2-дигидронафталин

5,8-Диоксо-5,8-дигидрохинолин
5,8-Диоксо-5,8-дигидрохинолин

1,3,6,8-Тетраоксо-1,2,3,6,7,8-гексагидропирен
1,3,6,8-Тетраоксо-1,2,3,6,7,8-гексагидропирен

5.2.13 Префикс «оксо-» используется, если в соединении имеется более старшая, чем карбонил, характеристическая группа (см. ранее).

Примеры:

4-Оксоциклогексанкарбоновая кислота
4-Оксоциклогексанкарбоновая кислота

5-Оксопирролидинкарбоновая-2 кислота
5-Оксо-2-пирролидинкарбоновая кислота

5.2.14 Дикетоны и тетракетоны, полученные из ароматических соединений превращением CH групп в CO группы, сопровождаемым любой необходимой перестановкой двойных связей, с образованием хиноидной структуры, называют, прибавляя суффиксы «-хинон» или «-дихинон» к названию ароматического соединения (в некоторых случаях название модифицируется).

Примеры:

Бензохинон
Бензохинон

Антрахинон
Антрахинон

Нафтохинон-1,4
1,4-Нафтохинон

Хризенхинон-5,6
5,6-Хризенхинон

Хризенхинон-6,12
6,12-Хризенхинон

Для некоторых хинонов используются тривиальные названия:

Аценафтохинон
Аценафтохинон
или аценафтенхинон

Камфорхинон
Камфорхинон

5.2.15 Радикалы, образованные из хинона, путем отщепления атомов H, называют, заменяя «-хинон» на «-хинолил». При этом хиноидные группы обладают приоритетом при нумерации перед атомами со свободной валентностью.

Пример:

7-(Бензохинон-1,4-ил-2)нафтойная кислота
7-(1,4-Бензохинон-2-ил)нафтойная кислота

5.2.16 Если в соединении присутствует более старшая характеристическая группа и карбонильная группа не может быть включена в функциональное название класса, то наличие карбонильного кислорода указывается с помощью префиксов «оксо-», «диоксо-» и т. д. или карбонилсодержащего радикала. Ниже приведены тривиальные названия некоторых таких радикалов.

Ацетонил
Ацетонил

Ацетонилиден
Ацетонилиден

Фенацил
Фенацил

Фенацилиден
Фенацилиден

Используются также названия ацильных или оксозамещенных радикалов.

Примеры:

1,3,5-Трибензоилбензол
1,3,5-Трибензоилбензол

2-(3-Оксобутил)нафтойная кислота
2-(3-Оксобутил)нафтойная кислота

2-Ацетонилнафтохинон-1,4
2-Ацетонил-1,4-нафтохинон

5.2.17 Если две циклические группы напрямую связаны через карбонильную группу, при этом присутствует более старшая характеристическая группа, соединение можно назвать следующими способами:

1) Циклический компонент, включающий наибольшее число главных характеристических групп, называют как родоначальную структуру, остальная часть молекулы рассматривается как ацильный радикал.

Пример:

о-(Фуроил-2)бензойная кислота
о-(2-Фуроил)бензойная кислота

2) Если кольцевые системы идентичны, для обозначения бивалентного радикала используют слово «карбонил».

Пример:

4,4'-Карбонилдибензойная кислота
4,4'-Карбонилдибензойная кислота

3) Если в обоих циклических компонентах содержится одинаковое число главных характеристических групп, то за родоначальную структуру принимают старший цикл (см. ранее), остальную часть молекулы называют как ацильный радикал.

Пример:

5-(о-Карбоксибензоил)фурановая-2 кислота
5-(о-Карбоксибензоил)фурановая-2 кислота

Стрелка вверхДомашняя страница